การเตรียมพอลิเมอร์ร่วมแบบต่อกิ่งชนิดใหม่ จากพอลิอะคริลิคแอซิดและเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ เพื่อใช้เป็นตัวเติมเปล่งเเสง

Preparation of novel grafted copolymer from polyacrylic acid and Benzoxazine monomers for using as luminescence additives

Name: รัฏฐพิชญ์ วุฒิสาร

ThaSH: มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ -- วิทยานิพนธ์. (วศ.ม. (วิศวกรรมวัสดุ) 2564

Classification :.LCCS: TP1180.B55

ThaSH: มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. สาขาวิศวกรรมวัสดุ -- วิทยานิพนธ์

ThaSH: กรดโพลิแล็กติก

ThaSH: กรดอะคริลิก

ThaSH: กราฟต์โคโพลิเมอร์

ThaSH: เบนซอกซาซีน

Abstract: ในงานวิจัยนี้ได้มีการเตรียมพอลิเมอร์ร่วมแบบต่อกิ่งจากพอลิอะคริลิคแอซิดด้วยเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ เพื่อเป็นสารตัวเติมแบบใหม่ที่มีสมบัติเปล่งแสงสำหรับใช้กับพอลิแลคติกแอซิด เบนซอกซาซีนที่ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล ได้แก่ 3,4-ไดไฮโดร-3-(2’-ไฮดรอกซิลเอทิล)-6-เมทิล-1,3-2H-เบนซอกซาซีน (MEn), 3,4-ไดไฮโดร-3-(2’-ไฮดรอกซิลเอทิล)-6-เอทิล-1,3-2H-เบนซอกซาซีน (EEn) และ 3,4-ไดไฮโดร-3-(2’-ไฮดรอกซิลเอทิล)-6-เมทอกซิล-1,3-2H-เบนซอกซาซีน (MeEn) ถูกเตรียมได้สำเร็จผ่านปฏิกิริยาแมนนิช โดยสารตั้งต้นพาราฟอร์มัลดีไฮด์, เอทาโนลามีน และอนุพันธ์ของฟีนอล เบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ที่มีสมบัติเปล่งแสงทุกชนิดถูกนำไปเชื่อมติดกับพอลิอะคริลิคแอซิดเพื่อให้ได้พอลิอะคริลิคแอซิดที่ผ่านการดัดแปรด้วยเบนซอกซาซีน ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งผลิตภัณฑ์ทั้งหมดจะถูกพิสูจน์โครงสร้างด้วยฟูเรียร์ทรานสฟอร์มอินฟราเรดสเปกโตรมิเตอร์ และนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรมิเตอร์ ในขณะที่สมบัติทางแสงจะถูกวิเคราะห์ด้วยยูวี-วิสซิเบิลสเปกโฟโตมิเตอร์ และฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรโฟโตมิเตอร์ เมื่อทดสอบภายใต้หลอดรังสีอัลตราไวโอเลต พบว่าพอลิอะคริลิคแอซิดที่ผ่านการดัดแปรนั้นเปล่งแสงออกมาเป็นสีเขียว อันเนื่องมาจากผลของเบนซอกซาซีนที่หมู่ข้างของพอลิเมอร์ มากไปกว่านั้น พอลิอะคริลิคแอซิดและพอลิอะคริลิคแอซิดที่ผ่านการดัดแปรมานั้นยังแสดงสมบัติการยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรีย Staphylococcus aureus และ Escherichia coli ได้สูงสุดถึงร้อยละ 100 ในงานวิจัยนี้ พอลิอะคริลิคแอซิดที่ผ่านการดัดแปรด้วยเบนซอกซาซีนในอัตราส่วนร้อยละ 1 นั้นถูกใช้เป็นสารตัวเติมอินทรีย์ที่มีสมบัติเปล่งแสงสำหรับพอลิแลคติกแอซิด เพื่อขึ้นรูปเป็นเส้นเชิงประกอบสำหรับกระบวนการพิมพ์สามมิติ โดยลักษณะทางกายภาพของเส้นเชิงประกอบพอลิแลคติกแอซิดที่เตรียมขึ้นได้นั้นเป็นสีทองโดยปราศจากการใช้เม็ดสีใด ๆ เพิ่มเติม นอกจากนั้นยังแสดงสมบัติทางแสง โดยแสดงสีทองภายใต้แสงขาว และเปล่งแสงสีเขียวภายใต้หลอดรังสีอัลตราไวโอเลต มากไปกว่านั้น การเติมพอลิอะคริลิคแอซิดที่ผ่านการดัดแปรเพียงร้อยละ 1 นั้นยังคงรักษาแนวคิดที่เติมสารตัวเติมในพอลิเมอร์ชีวภาพแล้วคงสมบัติการเป็นพอลิเมอร์ชีวภาพอยู่ In this work, grafted copolymers from benzoxazine monomers and poly(acrylic acid) as novel fluorescence additives for poly(lactic acid) were prepared. Benzoxazine monomers containing a hydroxyl group namely, 3,4-dihydro-3-(2’-hydroxyethyl)-6-methyl-1,3-2H-benzoxazine (MEn), 3,4- dihydro-3-(2’-hydroxyethyl)-6-ethyl-1,3-2H-benzoxazine (EEn) and 3,4-dihydro-3-(2’- hydroxyethyl)-6-methoxyl-1,3-2H-benzoxazine (MeEn), were successfully synthesized via a Mannich reaction using paraformaldehyde, ethanolamine and phenol derivatives. Benzoxazine monomers with fluorescence property were subsequently reacted with poly(acrylic acid) to obtain poly(acrylic acid)-grafted-benzoxazines (PAA-g-BZXs) via esterification. All product structures were identified by using FTIR and 1 H NMR, while their optical properties were characterized by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. Under UV lamps, the modified graft copolymers products exhibited green emission light due to the benzoxazine pendent groups. Moreover, PAA and PAA-g-BZXs exhibited antibacterial activity against S.aureus and E.coli by up to 100%. Only 1% of PAA-g-BZXs were applied as organic fluorescence additives for poly(lactic acid) to form composite wires for the 3D printing process. The PLA/PAA-g-BZXs composite wires exhibited a gold color without adding any pigments and showed high performance in optical property by changing in color from gold under visible light to blue-green under UV irradiation. Moreover, 1% of PAA-g-BZXs was within the limits of the additive amount to be considered green PLA matrix composites.

มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. สำนักหอสมุด

Address: กรุงเทพมหานคร

Email: tdckulib@ku.ac.th

Name: อภิรัตน์ เลาห์บุตรี

Role: อาจารย์ที่ปรึกษาวิทยานิพนธ์หลัก

Created: 2564

Modified: 2568-07-21

Issued: 2568-07-21

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

URL: https://www.lib.ku.ac.th/KUthesis/2564/ratthapit-wut-all.pdf

CallNumber: TP1180.B55 .ร113

tha

DegreeName: วิศวกรรมศาสตรมหาบัณฑิต

Level: ปริญญาโท

Descipline: วิศวกรรมวัสดุ

Grantor: มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

©copyrights มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	ratthapit-wut-all.pdf	4.47 MB

ใช้เวลา

0.030394 วินาที