แจ้งเอกสารไม่ครบถ้วน, ไม่ตรงกับชื่อเรื่อง หรือมีข้อผิดพลาดเกี่ยวกับเอกสาร ติดต่อที่นี่ ==>
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
หากไม่มีอีเมลผู้รับให้กรอก thailis-noc@uni.net.th
Piyarat Charoenkan. Synthesis of first generation of poly (alkyl aryl ether) dendrimer using hexasubstituted benzene core structure. Master's Degree(Petrochemistry and Polymer Science). Chulalongkorn University. Center of Academic Resources. : Chulalongkorn University, 2008.
Synthesis of first generation of poly (alkyl aryl ether) dendrimer using hexasubstituted benzene core structure
การสังเคราะห์เจเนอเรชันที่ 1 ของพอลิแอลคิลแอริลอีเทอร์เดนดริเมอร์โดยใช้เบนซีนที่มีหมู่แทนที่หกหมู่เป็นโครงสร้างแกนกลาง
Name: Piyarat Charoenkan
LCSH:
Hexasubstituted benzene
LCSH:
Dendrimers
LCSH:
Benzene
Abstract:
The synthesis of hexasubstituted benzene derivatives towards a dendrimer is the main focus of this research. 1,3,5-Triformyl-2,4,6-trihydroxybenzene 28 was synthesized by Reimer-Tiemann reaction using the phloroglucinol starting material reacting with dichlorocarbene generated from sodium hydroxide and chloroform. After hydrolysis, compound 28 was obtained in 59% yield. 1,3,5-Triacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene 29 was synthesized using phloroglucinol reacting with acetyl chloride which went through triple O-acylations and then Fries rearrangement to become the desired product in 85% yield. Compound 29 was modified into the ababab geometry by alkylations on the phenolic hydroxy groups, giving compounds 30, 31, 32 and 33 in 75, 65, 56 and 44% yields, respectively. The potential first generation of poly(alkyl aryl ether) dendrimer 44 was obtained from the reaction of compound 32 with 3,5-dimethoxyphenol followed by demethylations to provide a mixture of products.
Abstract:
งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาการสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารที่มีโครงสร้างเป็นวงเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ทั้งหกตำแหน่งที่จะนำไปสู่สารประกอบเดนดริเมอร์ โดยสารประกอบ 1,3,5-ไตรฟอร์มิล-2,4,6-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 28 สามารถทำการสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาไรเมอร์-ทีมานโดยใช้ ฟลอโรกลูซินอลเป็นสารตั้งต้นทำปฏิกิริยากับไดคลอโรคาร์บีนที่ได้จากโซเดียมไฮดรอกไซด์และคลอโรฟอร์ม หลังจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสได้สารประกอบ 28 ในปริมาณ 59% ในขณะที่สารประกอบ 1,3,5-ไตรแอเซติล-2,4,6-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 29 สังเคราะห์โดยใช้ฟลอโรกลูซินอลทำปฏิกิริยากับแอเซติลคลอไรด์เกิดปฏิกิริยาเอสเทอร์ที่ออกซิเจนทั้งสามอะตอม จากนั้นเกิดการจัดเรียงโมเลกุลใหม่ของฟรีส์ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในปริมาณ 85% สารประกอบ 29 ถูกปรับเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันเพื่อให้มีรูปโครงสร้างเป็นแบบ ababab โดยทำปฏิกิริยาแอลคิลเลชันบนหมู่ฟีนอลิกไฮดรอกซีได้สารประกอบ 30 ปริมาณ 75% สารประกอบ 31 ปริมาณ 65% สารประกอบ 32 ปริมาณ 56% และสารประกอบ 33 ในปริมาณ 44% ตามลำดับ สารประกอบเจเนอเรชันที่ 1 ของพอลิแอลคิลแอริลอีเทอร์เดนดริเมอร์ 44 ได้จากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบ 32 กับ 3,5-ไดเมทอกซีฟีนอลแล้วตามด้วยปฏิกิริยาดีเมทิลเลชันได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสม
Chulalongkorn University. Center of Academic Resources
Address:
BANGKOK
Email:
cuir@car.chula.ac.th
Name: Yongsak Sritana-anant
Role:
advisor
Created:
2008
Modified:
2557-12-08
Issued:
2014-09-09
วิทยานิพนธ์/Thesis
application/pdf
eng
DegreeName: Master of Science
Level: Master's Degree
Descipline: Petrochemistry and Polymer Science
Grantor: Chulalongkorn University
©copyrights Chulalongkorn University
RightsAccess:
ใช้เวลา
0.039086 วินาที
Piyarat Charoenkan
| Title | Contributor | Type |
|---|---|---|
| Synthesis of first generation of poly (alkyl aryl ether) dendrimer using hexasubstituted benzene core structure
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย Piyarat Charoenkan | Yongsak Sritana-anant | วิทยานิพนธ์/Thesis |
Yongsak Sritana-anant