Synthesis and polymerization of 3,4-dialkoxy thiophene

การสังเคราะห์และพอลิเมอไรเซชันของ 3,4-ไดแอลคอกซีไทโอฟีน

Name: Apiradee Chanphen

LCSH: Polymerization

Abstract: Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) is acknowledged for its high electrical conductivity but insoluble in common organic solvents, leading to difficulties in fabrication process. In attempts to solve this problem, new monomers were synthesized by modifying the substituents on the thiophene rings. They were used to prepare polythiophene via chemical, thermal solid or liquid state polymerization techniques. Brominations of 3,4-ethylenedioxythiophene, 3,4-dimethoxythiophene, and 2'-hydroxymethyl-3,4-ethylenedioxythiophene provided 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene, 2,5-dibromo-3,4-dimethoxythiophene, and 2'-hydroxymethyl-2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene in 85, 80 and 72% yields, respectively. Subsequent substitutions with 2-bromoethanol on 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene yielded the crown-ether fused thiophene derivative 2 in 22% yield. When, using 3,4-dimethoxythiophene as the precursor in other substitutions, 2'-hydroxymethyl-3,4-ethylenedioxythiophene 3 and 3,4-dibenzoyloxythiophene 6 could be obtained both in 20% yields. Finally, chemical polymerization of 3,4-dihydroxythiophene 5 and thermal polymerization of 2'-hydroxymethyl-2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene provided their corresponding polymers in 98% and 54% yield, respectively

Abstract: พอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) มีสมบัติการนำไฟฟ้าที่ดี แต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป ทำให้เกิดข้อจำกัดในการนำไปแปรรูปเพื่อใช้งาน พยายามแก้ปัญหานี้โดยเตรียมมอนอเมอร์ชนิดใหม่ที่ปรับเปลี่ยนหมู่แทนที่บนวงไทโอฟีนเพื่อใช้ในการเตรียมพอลิไทโอฟีน ด้วยวิธีพอลิเมอไรเซชันโดยใช้สารเคมีหรือเทคนิคการให้ความร้อนในภาวะของแข็งหรือของเหลว จากปฏิกิริยาโบรมิเนชันของ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน 3,4-ไดเมทอกซีไทโอฟีน 2'-ไฮดรอกซีเมทิล-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน (3) ได้ผลิตภัณฑ์ 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน 2,5-ไดโบรโม-3,4-ไดเมทอกซีไทโอฟีน 2'-ไฮดรอกซีเมทิล-2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซี ไทโอฟีน เท่ากับ 85, 80 และ 72% ตามลำดับ จากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วย 2-โบรโมเอทานอลในขั้นต่อมาของ 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนสามารถสังเคราะห์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์คราวน์อีเทอร์ฟิวส์ไทโอฟีน (2) ในปริมาณ 22% เมื่อใช้ 3,4-ไดเมทอกซีไทโอฟีนได้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาการแทนที่ในลักษณะอื่น ได้ผลิตภัณฑ์คือ 2'-ไฮดรอกซีเมทิล-3,4-เอทิลีน ไดออกซีไทโอฟีน (3) และ 3,4-ไดเบนโซเอทไทโอฟีน (6) ในปริมาณ 20% ทั้ง 2 กรณี ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันด้วยสารเคมีของ 3,4-ไดไฮดรอกซีไทโอฟีน (5) ได้ผลิตภัณฑ์พอลิ(3,4-ไดไฮดรอกซีไทโอฟีน) (7) ในปริมาณเท่ากับ 98% ส่วนปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันโดยใช้ความร้อนของ 2,5- ไดโบรโม-2'-ไฮดรอกซีเมทิล-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ได้ผลิตภัณฑ์พอลิ(2'-ไฮดรอกซีเมทิล-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) (8) เท่ากับ 54%

Chulalongkorn University. Center of Academic Resources

Address: BANGKOK

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: Yongsak Sritana-anant

Role: advisor

Created: 2008

Modified: 2014-03-22

Issued: 2014-03-22

วิทยานิพนธ์/Thesis

application/pdf

eng

DegreeName: Master of Science

Level: Master's Degree

Descipline: Petrochemistry and Polymer Science

Grantor: Chulalongkorn University

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	apiradee_ch.pdf	7.25 MB	3	2018-06-01 11:24:32

ใช้เวลา

0.024101 วินาที