การสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารประกอบ 1,2,6-trihydroxy-5-methoxyxanthone

Synthesis of some derivatives of 1,2,6-trihydroxy-5-methoxyxanthone

Name: วิโรจน์ ปากสมุทร

ThaSH: การทำให้เกิดสารอนุพันธ์

ThaSH: แซนโทน

keyword: ไซไคลเซชัน

Abstract: 1,2,6-Trihydroxy-5-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)xanthone สามารถนำมาใช้ในการ บำ บัดโรคเกี่ยวกับระบบประสาท โดยสารมัธยันตร์ที่สำ คัญสำ หรับการสังเคราะห์ คือ 1,2,6-trihydroxy-5-methoxyxanthone เริ่มจากการสังเคราะห์ 1,3-dihydroxy-2-methoxybenzene จาก 3,4,5-trihydroxybenzoic acid โดยใช้ 3 ขั้นตอนดังนี้ ทำปฏิกิริยาปกป้องเป็นหมู่เอสเทอร์ (Esterification) ตามด้วยปฏิกิริยาเมทิลเลชัน (Methylation) และปฏิกิริยาการกำจัดหมู่คาร์บอกซิล (Decarboxylation) ตามลำดับ จากนั้นสังเคราะห์ 2,3,6-trihydroxybenzoic acid จาก 2,6-dihydroxybenzoic acid ด้วยปฏิกิริยาไนเตรชัน (Nitration) ปฏิกิริยารีดักชัน (Reduction) ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน (Diazotization) และปฏิกิริยาการสลายตัวของเกลือไดอะโซเนียม (Decomposition of diazonium salt) ตามลำดับ จากนั้นทำปฏิกิริยาไซไคลเซชัน (cyclization) ระหว่าง 1,3-dihydroxy-2-methoxybenzene และ 2,3,6-trihydroxybenzoic acid โดยใช้กรด โพลีฟอสฟอริก (Polyphosphoric acid, PPA) หรือฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์-มีเทนซัลโฟนิคแอซิด (Phosphorous pentoxide-Methansulfonic Acid, P2O5-CH3SO3H) ได้สารเป้าหมายที่มีโครงสร้าง แซนโธนที่ต้องการ

Abstract: 1,2,6-Trihydroxy-5-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)xanthone has been used for the treatment of neuropathic disorder. The key intermediate for our synthesis was 1,2,6-trihydroxy-5- methoxyxanthone. This led to the synthesis of 1,3-dihydroxy-2-methoxybenzene from trihydroxy benzoic acid in three steps. 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid was protected as methyl ester and then selective O-methylation and decarboxylation gave the 1,3-dihydroxy-2-methoxybenzene.whereas, conversion of 2,6-dihydroxybenzoic acid to 2,3,6-trihydroxybenzoic acid was accomplished by a sequence of reactions, nitration, reduction, diazotization and decomposition of diazonium salt. Coupling of 1,3-dihydroxy-2-methoxybenzene and 2,3,6-trihydroxybenzoic acid was accomplished by using either polyphosphoric acid or phosphorouspentoxide-methansulfonic acid affording the target xanthone.

สถาบันเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ. สำนักหอสมุดกลาง

Address: กรุงเทพมหานคร

Email: library@kmutnb.ac.th

Name: สุรินทร์ เหล่าสุขสถิตย์

Role: ที่ปรึกษาวิทยานิพนธ์

Email : sls@kmitnb.ac.th

Created: 2549

Issued: 2550-09-21

Modified: 2567-05-15

วิทยานิพนธ์/Thesis

CallNumber: วพ MIC ว711ป

tha

DegreeName: วิทยาศาสตร์มหาบัณฑิต

Level: ปริญญาโท

Descipline: เคมีอุตสาหกรรม

Grantor: สถาบันเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ

©copyrights มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	B14935053.pdf	4.04 MB

ใช้เวลา

0.020241 วินาที