การปรับปรุงโครงสร้างของเคอร์คิวมินให้เป็นสารกรองรังสียูวี : รายงานผลการวิจัย

Syntheses of novel filter UV through structural modification of Curcumin

Name: ศุภศร วนิชเวชารุ่งเรือง

Organization : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. ภาควิชาเคมี

ThaSH: รังสีเหนือม่วง

ThaSH: ขมิ้นชัน

ThaSH: สารกันแดด

Abstract: ในงานวิจัยนี้สามารถเตรียม 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione ได้โดยการทำ methylation ด้วยปฏิกิริยาแทนที่บน curcumin โดยโมเลกุล 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione มีการดูดกลืนแสงในช่วง UVA ([lambda][subscript max] = 345 nm) จึงทำให้เป็นสารกรองรังสียูวีเอที่ดี สารที่ได้เป็นของเหลวหนืดสีส้มเหลือง ซึ่งเมื่ออยู่ในตัวทำละลายจะมีสีเหลือง จึงช่วยแก้ปัญหาสีส้มเข้มของ curcumin (ซึ่งไม่เป็นที่ต้องการในวงการเครื่องสำอาง) ได้สารผลิตภัณฑ์ที่ได้แสดงสมบัติการละลายในตัวทำละลายต่างๆดีขึ้นกว่า curcumin ด้วย นอกจากนี้ยังสามารถเตรียม 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione ได้จาก curcumin สาร 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione นอกจากจะสามารถดูดกลืนแสงในช่วง UVA แล้ว ยังมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระใกล้เคียง curcumin ด้วย ทั้ง1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione และ 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione มีความเสถียรต่อแสง

Abstract: Synthesis of a novel UVA filter, 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione, could be done by methylation of curcumin via curcumin via nucleophilic substitution reaction. The obtained 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione possessed UVA absorption property with maximum absorption at 345 nm. The compound was viscous orange-yellow liquid. This compound could be dissolved in various organic solvents giving yellow solutions. The problem of solubility and deep orange color of curcumin could, therefore, be solved. Another novel UVA filter, 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione was also prepared from curcumin. This latter compound possessed not only UVA absorption property but also showed similar antioxidant activity to curcumin. Both 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione and 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methyl-1,6-heptadiene-3,5-dione were photostable.

จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

Address: กรุงเทพมหานคร

Email: cuir@car.chula.ac.th

Name: ทุนวิจัยกองทุนรัชดาภิเษกสมโภช

Created: 2549

Modified: 2551-10-02

Issued: 2551-10-01

งานวิจัย/Research report

application/pdf

CallNumber: วท 15 013274

tha

©copyrights จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

ลำดับที่.	ชื่อแฟ้มข้อมูล	ขนาดแฟ้มข้อมูล	จำนวนเข้าถึง	วัน-เวลาเข้าถึงล่าสุด
1	supason_uv.pdf	751.94 KB	64	2022-01-22 15:16:08

ใช้เวลา

0.022641 วินาที